Winston Churchill fue un estadista y escritor británico que sirvió como Primer Ministro durante la Segunda Guerra Mundial y de nuevo a principios de los años 50. Jugó un papel crucial en la victoria británica y recibió el Premio Nobel de Literatura en 1953.
Esto se basa en ganar 54 enfrentamientos cara a cara con otros gente famosa, pero también perdiendo 36 enfrentamientos cara a cara.
Más recientemente, Winston Churchill perdió un enfrentamiento contra Evangeline Lilly (#539) votado por alguien de Estados Unidos.