Sean Kingston, cuyo nombre real es Kisean Paul Anderson, es un cantante y rapero estadounidense de reggae fusion conocido por su exitoso sencillo 'Beautiful Girls', que lideró el Billboard Hot 100. Continúa lanzando música y ha colaborado con artistas como Justin Bieber y Nicki Minaj.
Esto se basa en ganar 8 enfrentamientos cara a cara con otros gente famosa, pero también perdiendo 16 enfrentamientos cara a cara.
Más recientemente, Sean Kingston perdió un enfrentamiento contra John Malkovich (#228) votado por alguien de Alemania.