Paolo Maldini es un exfutbolista profesional italiano conocido como uno de los mejores defensas de todos los tiempos. Jugó como lateral izquierdo y defensa central para el AC Milan y la selección nacional de Italia, y fue director técnico de Milan tras su retiro.
Esto se basa en ganar 5 enfrentamientos cara a cara con otros gente famosa, pero también perdiendo 15 enfrentamientos cara a cara.
Más recientemente, Paolo Maldini perdió un enfrentamiento contra Lil Wayne (#104) votado por alguien de Países Bajos.