José Mourinho es un destacado entrenador de fútbol portugués conocido por su astucia táctica y éxitos con clubs europeos de primera categoría. Apodado "The Special One", ha ganado numerosos títulos de liga y competiciones de la UEFA.
Esto se basa en ganar 6 enfrentamientos cara a cara con otros gente famosa, pero también perdiendo 22 enfrentamientos cara a cara.
Más recientemente, José Mourinho perdió un enfrentamiento contra Dick Cheney (#315) votado por alguien de Canadá.