Hugh Hefner fue un editor de revistas estadounidense conocido por fundar y ser el editor en jefe de la revista Playboy. Amplió la marca Playboy en una red mundial de clubes Playboy y abogó por los derechos de la Primera Enmienda y otras causas.
Esto se basa en ganar 13 enfrentamientos cara a cara con otros gente famosa, pero también perdiendo 15 enfrentamientos cara a cara.
Más recientemente, Hugh Hefner perdió un enfrentamiento contra George Harrison (#642) votado por alguien de Estados Unidos.