Dave Chappelle es un aclamado comediante y actor estadounidense, conocido por su serie de comedia satírica 'Chappelle's Show' (2003-2006). Ha recibido numerosos premios y es muy valorado por sus especiales de stand-up.
Esto se basa en ganar 20 enfrentamientos cara a cara con otros gente famosa, pero también perdiendo 45 enfrentamientos cara a cara.
Más recientemente, Dave Chappelle perdió un enfrentamiento contra Nicolas Cage (#265) votado por alguien de Estados Unidos.